Guillermo Steinbrüggen stellt in seinem Sisyphos eine männliche Figur dar, die sich mit dem schier unüberwindlichen Gewicht mächtiger Steinblöcke konfrontiert sieht. Damit ähnelt sie der wenig später von dem Künstler geschaffenen Skulptur Der Auseinandersetzer an der Nordermole. Beide Figuren scheinen vor Kraft zu strotzen und doch in ihrer jeweiligen Situation gefangen zu sein.

Die Geschichte des Sisyphos entstammt der antiken griechischen Sagenwelt. Da der schlaue und verschlagene Sisyphos, König von Korinth, die Götter mehrfach überlistet hatte, erlegten sie ihm eine ewig währende Strafe auf. In die Unterwelt verbannt, muss er seitdem wieder und wieder einen gewaltigen Stein einen Berg hinaufbewegen, doch kurz vor Erreichen des Gipfels rollt dieser stets wieder den Hang hinab. Diese schwere, niemals endende Aufgabe steht als „Sisyphus-Arbeit“ auch heute noch sprichwörtlich für eine mühevolle, aussichtslose Tätigkeit.

Der Sisyphos von Steinbrüggen ist eine gedrungene, muskulöse Gestalt, die von oben durch einen Quader auf den aufgestellten Unterarmen beschwert und von einem Felsen vor den Füßen blockiert wird. Der Künstler spannt die Figur kraftvoll zwischen diesen beiden Steinblöcken auf und macht so die körperliche Anstrengung des Sisyphos sichtbar. Das von den Armen verdeckte Gesicht bleibt jedoch verborgen. Die individuelle Person aus der griechischen Sage wird so zu einem gesichtslosen Sinnbild für einen von einem schweren Schicksal belasteten Menschen.